Plusieurs prisons se succèdent à Montréal depuis sa fondation. La population de la ville étant en constante croissance, chaque établissement de détention est éventuellement confronté à la problématique de surpopulation. Lorsqu’une prison devient trop exiguë ou désuète, la pression pour en construire une autre se fait lourdement sentir.
En 1836, dans l'urgence des événements liés à la Rébellion des Patriotes, le gouvernement prend possession de la nouvelle prison du Pied-du-Courant. Celle-ci n'est pas encore achevée (elle le sera en 1840). Dès le départ, les observateurs notent de graves lacunes qui la rendent impropre à servir d'établissement carcéral. Les problèmes soulevés sont nombreux et menacent la sécurité de l'établissement dont on dit qu'« aucune partie n'en paraît sûre, pas même les cellules ». Un rapport d'examen de la nouvelle prison expose des problèmes de chauffage, d'alimentation en eau, d'absence d'appareils de cuisine ou d'appareils pour laver ou fumiger les vêtements des prisonniers et leur lit et l'absence d'infirmerie. Malgré ces manques, la prison ouvre ses portes. Les conditions de vie y sont, dès le départ, très difficiles. Le travail est dur (le concassage de pierre), l'alimentation déficiente et les soins médicaux quasi inexistants. Les différents gouverneurs de la prison s'emploient, au cours de ses 77 années d'utilisation, à combler les lacunes de la prison.